← Все статьи
Химия ⏱ 10 мин чтения

Органическая химия: шпаргалка реакций для ЦТ

Органическая химия занимает около 40% заданий ЦТ. Главное — знать типы реакций для каждого класса соединений. Эта шпаргалка заменит десятки страниц учебника.

1. Типы реакций в органической химии

S

Замещение

Атом или группа замещается другим атомом/группой. Характерно для алканов, аренов.

A

Присоединение

Добавление атомов по кратной связи. Характерно для алкенов, алкинов, диенов.

E

Отщепление

Выделение малой молекулы (H₂O, HX, H₂) с образованием кратной связи.

P

Полимеризация

Множество мономеров → полимер. Алкены, диены, стирол.

2. Алканы (CₙH₂ₙ₊₂)

Ключевые реакции алканов: галогенирование, нитрование, горение, крекинг, дегидрирование.
Галогенирование (на свету): CH₄ + Cl₂ hν→ CH₃Cl + HCl

Реакция замещения (SR). Инициируется светом или нагреванием. Идёт по цепному механизму.

Горение: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

Полное сгорание → CO₂ + H₂O. Неполное → CO или сажа.

Крекинг (нагрев): C₄H₁₀ t°→ C₂H₄ + C₂H₆

Высокотемпературный распад тяжёлых углеводородов на лёгкие.

3. Алкены (CₙH₂ₙ) и алкины (CₙH₂ₙ₋₂)

Ключевые реакции: присоединение H₂, HX, X₂, H₂O (гидратация), полимеризация, окисление.
Гидрогенизация: CH₂=CH₂ + H₂ Ni, t°→ CH₃–CH₃
Присоединение HBr (правило Марковникова!): CH₂=CH–CH₃ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃

H присоединяется к более гидрированному атому C (правило Марковникова).

Окисление KMnO₄ (холодный, нейтральный): CH₂=CH₂ + [O] + H₂O → HO–CH₂–CH₂–OH

Двойная связь → двухатомный спирт (гликоль). Раствор KMnO₄ обесцвечивается.

Полимеризация: n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)ₙ

Полиэтилен. Инициаторы: пероксиды, свет.

⭐ Правило Марковникова — при присоединении HX к несимметричному алкену атом H идёт к атому C с большим числом атомов водорода.

4. Арены (бензол C₆H₆)

Особенность бензола: ароматическое кольцо устойчиво. Реакции замещения (SE) преобладают над присоединением.
Нитрование: C₆H₆ + HNO₃ H₂SO₄, t°→ C₆H₅NO₂ + H₂O

Нитробензол — жёлтая жидкость с запахом горького миндаля.

Бромирование (с катализатором): C₆H₆ + Br₂ FeBr₃→ C₆H₅Br + HBr
Гидрирование: C₆H₆ + 3H₂ Ni, t°, P→ C₆H₁₂

Только в жёстких условиях! Даёт циклогексан.

5. Спирты (R–OH)

С натрием: 2 C₂H₅OH + 2Na → 2 C₂H₅ONa + H₂↑

Спирты реагируют с активными металлами → алкоголяты + H₂.

Дегидратация (межмолекулярная, 140°C): 2 C₂H₅OH H₂SO₄, 140°→ C₂H₅–O–C₂H₅ + H₂O
Дегидратация (внутримолекулярная, 170°C): C₂H₅OH H₂SO₄, 170°→ CH₂=CH₂ + H₂O

При 140°C → простой эфир, при 170°C → алкен.

Окисление: C₂H₅OH + [O] → CH₃CHO (альдегид) → CH₃COOH (кислота)

6. Карбоновые кислоты (R–COOH)

Этерификация (образование сложного эфира): CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Обратимая реакция. Катализатор H₂SO₄, нагревание. Продукт — этилацетат (запах груши).

С основаниями (нейтрализация): CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
С металлами: 2 CH₃COOH + Mg → (CH₃COO)₂Mg + H₂↑

7. Сводная таблица реакций

Класс Замещение Присоединение Отщепление Окисление
Алканы ✅ (Cl₂, hν) ❌ ✅ крекинг ✅ горение
Алкены ❌ ✅ H₂, HX, X₂, H₂O ❌ ✅ KMnO₄
Алкины ❌ ✅ H₂, HX, H₂O ❌ ✅
Арены ✅ (кат. Lewis) ✅ только жёстко ❌ ❌ боковая цепь
Спирты — — ✅ дегидратация ✅ → альдегид
Кислоты — — — ✅ этерификация

Нужна помощь с химией? Разберём любую тему на индивидуальном занятии.

Записаться на курс →